A VIII-IX. századi oklevelekbe először 796-ban említik a vár és város nevét "Kunz Guntio Gunzio" alakban. A honfoglaló magyarok letelepedéséről okleveleink nem beszélnek és Anonymus sem említi. Tatárdúlástól nem szevedett a település, de az akkori zavaros időkben kihasználva az osztrákok szállták meg. Tőlük foglalta vissza néhány év múlva Osl comes fia Herbord, aki a tatárok közeledtekor a király feleségét, gyermekeit, az egyházi kincseket és István király holttestét Dalmáciába mentette. Kőszeg vára "castrum kuszigh" alakban első ízben IV. Béla királynak 1248-ban kiadott oklevelében szerepel, amelyben Herbord grófnak a fenti vitézi tettéért, valamint azért, mert a Frigyes császár birtokába került Kőszeg várát visszafoglalta, a Dráván túli Razna birtokot adományozta.

A tatárok kivonulása után, IV. Béla az ország védelme érdekében indított várépítkezései során épülhetett meg Kőszeg új vára, amely egy 1263-ban kelt oklevélben "novum castrum Kyzug" alakban fordul elő. Az új vár és város alapítását Kőszegi Henrik bánnak és hasonló nevű fiának tulajdonítják. Egy 1276-ban kiadott okmányban szerepel első ismert várnagya, "Bullo noster castellanus in Gunz" néven.

A várat Henrik halála után a vasvári káptalan előtt 1279-ben kötött osztálylevél szerint a legidősebb fia, István örökölte, aki két év múlva a nádori méltóságot is elnyerte, de féktelen garázda természete miatt "lupus rapax"-nak ragadozó farkasnak is neveztek. E főúr megfékezésére Habsburg Albert osztrák herceg 1289-ben mintegy 15 000 emberrel Kőszeg alá jött, és a várost a várral együtt elfoglalta. Az ostrom során, amikor is "A várost elborítá a kő, a nyíl, megfesté a védők vére", leégett a minoriták temploma és kolostora. Az ostrom következtében megsérült falakat Albert helyreállítatta, és erős őrséget hagyott benne Emerberg Berchold várnagy vezetése alatt. III. Endre, az utolsó Árpád-házi királyunk és Albert herceg között 1291. augusztus 26-án megkötött békeszerződésben Albert lemondott a nyugati határszéli területekről azzal a kikötéssel, hogy az ottani több várat, köztük Kőszeg várát is le kell rombolni. III. Endre a székesfehérvári országgyűlésen rendelte el a kőszegi Óvárnak lerombolását.

1323-ban Kőszeg vára és városa már királyi birtok volt, melynek régi jogait 1328-ban a király megerősítette, egyben tíz évre mentesítette az adózás alól a város polgárait, azzal, hogy tartoztak az elpusztult falakat újraépíteni, a sérülteket kijavítani, a bástyákat megerősíteni és a várat megfelelően körülárkolni. Zsigmond király 1387-ben felesége, Mária nevében újra megerősítette a kiváltságokat, majd 1392-ben a várost a várral együtt a rác határszéleken fekvő várakért cserében Garai Miklósnak és testvérének Jánosnak adományozta. E család kezén volt 1441-ig, amikor I. Ulászló király Pálóczi Simon főlovászmesternek és Gúthi Országh Mihály főkincstárnoknak adományozta.

III. Frigyes császár 1445-ben rövid ostrom után a várat elfoglalta, és 80 polgárt kihallgatás és ítélet nélkül, koholt vádak alapján felakasztott. A következő évben azonban a város összes kiváltságait megújította, sőt címert is adományozott neki. Frigyestől Mátyás király sereggel foglalta vissza 1482-ben, és fiának Korvin Jánosnak adományozta. II. Ulászló a farkashidai szerződésben ugyancsak Korvinnak adta, azonban 1491-ben Pozsonyban kötött egyezség alapján Miksa császár javára más várakkal együtt Kőszeg váráról is lemondott, amely így az osztrákok kezén maradt egészen a XVII. Század közepéig.

Szulejmán szultán elleni 1529. évi sikertelen hadjárata után I. Ferdinánd Jurisics Miklóst küldte másodmagával Konstantinápolyba a béketárgyalásokra. Szolimán azonban Jurisicsot fogságba vezette, s csak 1530 decemberében szabadult rabságából, és tért vissza Kőszegre, ahová még az előző évben nevezték ki várkapitánynak.

Szulejmán 1532-ben újabb hadjáratot indított Bécs ellen, melynek során a Dunántúl nagy részének elfoglalása után Bécs ellen vonuló seregéből mintegy 60 000 katona érkezet Kőszeg vára falai alá. A vár ostroma augusztus 10-én kezdődött meg, melyről két egykori krónikás is beszámolt. A török 25 napi sikertelen és heves ostrom után elvonulása előtt "csak hódolatot és békét keresett a várkapitánynál az udvarral szemben, és béke lett". Az történt ugyanis, hogy a nagyvezír kérésére Jurisics beleegyezett abba, miszerint török zászlóknak a vár tornyaira nyolc török zászlót a magyarok kitűztek, Ibrahim serege megkezdte elvonulását. Ferdinánd e vitézi tettéért Jurisics Miklóst Kőszeg bárójává nevezte ki, és a várat is nekiadományozta. A város vezetősége pedig úgy határozott, hogy a sikeres megmenekülés emlékére mindennap tizenegy órakor harangoznak, mely hagyományt a város ma is megtartja.

Jurisics magtalan halála után 1544-ben Weispriach János báró, ezután Teufel Kristóf császári kapitány, majd pedig a Jurisics fivérek gyermekeinek, ifj. Jurisics Miklósnak és Jánosnak lett zálogbirtoka. 1603-ban már Nádasdy Tamás kezén találjuk Kőszeget, aki 1605-ben Bocskai István vezérének Németh Gergelynek felszólítására a város polgárainak egyetértésével a kapukat megnyitatta. A császáriak azonban kilenc hét múlva visszafoglalták. II. Mátyás király 1616-ban tartozékaival együtt 221 253 forintért Széchy Tamásnak adta el. Bethlen Gábor serege foglalta el 1620 őszén, majd amikor a császári csapatok 1621-ben visszavették, Hörmann Mihály várnagyot árulás vádjával kivégezték.

Az ostrom során többször leégett a város, a lakosok házai szinte lakhatatlanná váltak, és sokszor az éhhalállal küszködtek. A nikolsburgi béke után kezdett ismét fejlődésnek indulni Kőszeg és környéke. A magyar országgyűlés több éves követelésének eredményeként 1647-ben Kőszeget és uradalmát visszacsatolták Magyarországhoz, egy év múlva szabad királyi várossá nyilvánították. Hű szolgálataiért pedig 1649-ben Széchy Dénes gróf kapta meg a várat, az Óházat, a környék 13 falujával, vám- és egyéb jogokkal. Az 1680-as évek elején hol a török által támogatott Thököly Imre, hol pedig a császári csapatok birtokába került a város. Tetézte a bajokat, hogy 1684. április 21-én hatalmas tűzvész pusztított, melynek során 242 ház, az 1700 janiár 30-i tűzben pedig az egész belváros leégett. A Széchyek kihalta után 1795-ben Esterházy Pál herceg szerezte meg örökjoggal Kőszeget és birtokát.

II. Rákóczi Ferenc szabadságharca idején hol a kurucoké, hol a császáriaké volt a város. A XIX. Század elején, 1809. június 7.én Eugéne Beauharnais alkirály vezetésével francia csapatok foglalták el Kőszeget. Kivonulásuk után az 1830-as években megkezdték a várfalak és bástyák lebontását, s ezzel megszűnt a vár minden hadi jelentősége